A ver que te parece
A que llamas pitillo?, a las mallas ajustadas o al pantalón estrechito por abajo no muy largo que deja espacio para meter un botín, por ejemplo? Es que claro, si son mallas, pues solo bota o bailarina, está claro, o un zapato muy bajito quizá tipo "Kicker" (los conoces?, son como de estilo infantil pero para mayores, muy bonitos si se combinan bien). Pero si es pantalón a lo que te refieres, pues o bien un zapato sencillo, un buen mocasín, de los modernos, incluso de los clásico te iría bien. Un consejo, ponte tus pantalones pitillo, tus botas, y vete a probar zapatos y mas zapatos al corte inglés por ejemplo, que tienen de todo!!!.